원자와 분자3

무기화학과 유기화학

화학의 가장 기초적인 분야는 유기화학과 무기화학이다. 유기화학은 생명체와 관련된 화학이라는 의미에서 명명되었으나, 현대에는 탄소화합물과 관련된 학문이다.

 

무기화학 - 주족과 전이금속

대부분의 무기화합물은 상대적으로 크기가 작으며, 각 분자의 원자들은 공유결합을 하고 있다. 또한, 같은 족에 속한 원소는 유사한 화학적 성질을 갖는 경향이 있다. 1족의 모든 금속은 1⁺가의 양이온을 형성하고, 17족의 모든 원소는 1^-가의 음이온을 형성한다. 1⁺가의 양이온은 1^-가의 음이온과 1:1로 결합하여 중성의 화합물을 형성한다.

 

전이금속은 대부분 다중 양이온을 만들기 때문에 화학적으로 주족 원소보다 복잡하다. 철은 두 가지 일원자 양이온을 갖기 때문에(Fe²⁺, Fe³⁺), 1족 금속보다 다양한 화합물을 만든다. 철은 염소와 결합하여 FeCl₂(염화 제1철) 또는 FeCl₃(염화 제2철)를 형성하며, 물리적 성질이 다르다. 전이금속은 주기율표의 위치와 상관없이 대부분 2⁺가의 전하를 갖는다.

 

유기화학

모든 유기화합물은 탄소 골격을 가지며, 흔히 수소, 산소, 질소가 발견된다. 몇 가지 안 되는 원소에도 불구하고 18백만 이상의 유기화합물이 존재한다. 이는 탄소의 특이한 화학적 성질 때문이다. 탄소 원자는 쉽게 연결되어 사슬을 형성하는데, 매우 길게 연결될 수도 있다. 또한 사슬이 직쇄일 수도, 측쇄일 수도 있다.

 

가장 간단한 유기화합물은 탄화수소(hydrocarbon)로, 탄소와 수소 원자들로 이루어져 있다. 가솔린에 포함된 탄화수소의 대부분은 탄소 원자가 6~11개인데, 탄소 원자들이 단일 결합으로 연결되어 있는 탄화수소를 알케인(alkane)이라 한다. 알케인의 화학식은 CnH_2n+2로 n은 정수이다.

 

네 개 이상의 탄소 원자로 이루어진 알케인은 같은 분자식이면서 다른 구조(가지달린 형태)를 가질 수 있다. 분자식은 같으나 분자 내에 있는 구성원자의 연결방식이나 공간배열이 동일하지 않은 화합물을 이성질체(isomer)라 한다. 이성질체는 분자식은 같지만 서로 다른 물리/화학적 원자단이나 구조가 완전히 다르거나, 구조가 같더라도 상대적인 배열이 달라서 다른 성질을 갖게 된다. 이성질체는 다양한 물질에 존재할 수 있는데, 특히 탄소 4개의 서로 다른 원자로 공유결합이 가능하므로 다양한 이성질체를 형성할 수 있다.

 

같은 분자식을 가진 다른 유기화합물(이성질체)이 존재하는 것은 특별한 일이 아니다. 따라서 화학자는 분자들의 화학식뿐만 아니라 원자가 배열된 정보도 제시하여야 한다. 유기화학은 매우 큰 화합물과 복잡한 구조를 다루기 때문에 선구조식(line structure)의 약식표기법을 사용한다. 선구조식은 구조식의 수정된 버전으로, 원자 간의 결합을 선으로 표시하는데, 때로는 원소기호를 생략하기도 한다. 유기화합물에서는 탄소 원자인 “C” 기호를 생략한다. 수소 원자가 많을 때는 탄소에 붙은 수소의 “H” 기호도 생략한다.

 

작용기

원자들의 특정한 배열은 유기화합물의 화학적 성질을 결정한다. 이러한 원자들의 배열을 작용기 (functional group)라 한다. 알코올에는 하이드록시기 -OH, 케톤에는 카보닐기 -CO-, 알데하이드에는 포르밀기 -CHO, 유기산에는 카복실기 -COOH, 아민에는 아민기 -NH₂라는 작용기가 있다. 화합물은 작용기에 따라서 독특한 성질을 나타내는데, 하이드록시기는 물에 대한 용해성이 좋다. 알데하이드의 포르밀기는 환원되기 쉽다. 카복실기는 산성을 띠며, 아민기는 염기성을 띤다.

 

화합물의 화학식을 나타낼 때 작용기를 정확히 나타내고, 분자의 나머지는 문자 R(알킬기)을 이용하여 나타낸다. 알킬기의 이름은 모체가 되는 포화탄화수소(알케인)의 어미를 -일(-yl)로 바꾸어 표현한다.

 

탄화수소의 수소 원자를 -OH 작용기로 대체하면 탄화수소는 알코올이 된다(R-OH). 화학식을 표기할 때 작용기를 사용하면, 그 작용기가 있는지 쉽게 알 수 있다. 가장 간단한 알코올인 메틸알코올은 CH₄O보다는 CH₃OH로 표기하며, 에틸알코올은 C₂H₆O보다는 C₂H₅OH로 표기한다.

 

이중결합도 하나의 작용기로, 중합체 반응에서 한 쌍의 탄소 원자 사이의 이중결합이 단일결합으로 바뀌면 각각의 탄소 원자는 다른 원자와 새로운 결합을 만들 수 있다. 탄소-탄소 간 이중결합은 첨가반응을 할 수 있는데, 첨가반응을 통해 새로운 원자들이나 원자그룹들이 분자에 붙을 수 있다. 선구조식을 이용하여 C=C 그룹으로 표시하면, 첨가반응이 용이한 위치도 알 수 있다.

 

작용기에 따른 탄화수소 유도체

• 알코올(R-OH)

알코올은 탄화수소의 수소 원자가 하이드록시기(-OH)로 치환된 물질로, 탄소 원자수가 같은 알케인의 이름에서 '-에인'을 -안올'로 바꾸어 부르며(1UPAC명), 관용명(가로안)으로 불리기도 한다. (예: 메탄올(메틸알코올), 에탄올(에틸알코올))

 

알코올기가 결합된 탄소'에 결합된 알킬기의 수에 따라 1차, 2차, 3차 알코올로 분류한다.

 

알코올은 하이드록시기(-OH)를 가지고 있어서 수소결합을 형성할 수 있다. 따라서 탄소 원 자수가 같은 탄화수소에 비해 끓는점이 높다.

 

탄소 원자수가 증가하면 하이드록시기의 영향력이 상대적으로 작아져 물에 대한 용해도가 감소한다.

 

• 에테르(R-O-R’)

에테르를 구성하는 두 알킬기의 이름 끝에 '- 에테르'를 붙여서 부른다. 두 알킬기는 알파버 이 빠른 순서로 명명한다. (예: 다이메틸에테르, 다이에틸에테르, 에틸메틸에테르)

 

에테르는 탄소 원자수가 같은 알코올과 서로 이성질체 관계이다(C₂H₅OH와 CH₃OCH₃).

 

에테르는 분자 간에 수소결합을 형성할 수 없으므로, 분자량이 같은 알코올에 비해 끓는점이 낮다. 그러나 에테르는 물과 같이 굽은 모양의 분자 구조로, 약간의 극성이 있으나 물과 잘 섞이지는 않는다.

 

에테르는 반응성이 작아서 매우 안정하여 알칼리 금속과도 반응하지 않는다.

 

• 알데하이드(R-CHO)

탄소 원자수가 같은 알케인의 이름에 -알'을 붙여서 부르는데, 탄소 수가 적은 알데하이드는 관용명(가로안)으로 불린다. (예: 메탄올(폼알데하이드))

 

탄소 원자수가 작은 알데하이드는 물에 잘 녹지만, 탄소 원자수가 4 이상이 되면 극성이 감소하여 물과 잘 섞이지 않는다.

 

알데하이드는 반응성이 캐서 카복실산으로 산화되기 쉽다.

 

• 케톤(R-CO-R’)

탄소 원자수가 같은 알케인의 이름에 '-온'을 붙여서 부르는데, 탄소 수가 적은 케톤은 관용 명으로 불린다. (예: 뷰탄온(에틸메틸케톤))

 

케톤은 탄소 원자수가 같은 알데하이드와 이성질체 관계이다. (C₂H₅CHO와 CH₃COCH₃)

 

• 카복실산(R-COOH)

카복실산은 탄소 원자수가 같은 알케인의 이름에 '-산'을 붙여서 부른다.

 

수소결합을 할 수 있으므로 탄소 원자수가 같은 탄소화합물에 비해 끓는점이 높다.

 

카복실산은 물에 녹아 일부만 이온화 한다(약한 산성).

 

에스터화 반응: 산 촉매조건에서 알코올과 반응하여 에스터 생성

 

아세트산을 무극성 용매인 벤젠에 녹이면 아세트산 분자끼리 수소결합을 이루므로 두 분자가 모인 이합체를 형성한다.

 

• 에스터(R-COO-R’)

에스터는 카복실산의 수소 원자가 알킬기로 대체된 것으로 좋은 냄새가 난다.

 

탄소 원자수가 같은 카복실산과 이성질체 관계이다. (C₂H₅COOH와 CH₃COOCH₃)

 

분자 사이에 수소결합을 하지 않으므로 카복실산에 비해 끓는점이 낮다.

 

• 아민(-NR₂)과 아마이드(-CONR₂)

아민은 탄소 원자수가 같은 알케인의 이름에 - 아민'을 붙여서 부른다. 아민기가 결합된 탄 소'에 결합된 알킬기의 수에 따라 1차(R-NH₂), 2차(R₂-NH), 3차(R₃-N)로 분류한다.